Plannen voor de aanleg van een spoorweg door het Fretter- en Wenne-dal dateren al uit de jaren 1860, maar de bouw begon pas in 1907. De bouwwerkzaamheden met de twee tunnels bij Finnentrop en Kückelheim en verschillende diepe insnijdingen in het terrein bleken moeilijker dan verwacht en de opening van de lijn werd met bijna een jaar vertraagd. De lijn Finnentrop-Wennemen werd ingehuldigd op 14 januari 1911 en de exploitatie begon op 16 januari. Er bestonden al oudere spoorlijnen van Lennestadt-Altenhundem naar Werden door de Lennevallei (ingehuldigd in 1887) en verder naar Bad Fredeburg (ingehuldigd in 1889). Op 30 september 1911 werd de ingebruikname van de lijn Bad Fredeburg gevierd als de laatste onderbreking. Al deze lijnen droegen aanzienlijk bij aan de economische ontwikkeling van de regio Sauerland, wat op zijn beurt leidde tot een aanzienlijke verbetering van de levensomstandigheden van de mensen. Treinen van supraregionaal belang reden hier alleen van 1963 tot 1965 via een sneltreinverbinding tussen Keulen en Paderborn, in de volksmond de "Cardinal Express" genoemd. Door de algemene modernisering Werden de spoorlijnen in de tweede helft van de 20e eeuw echter onrendabel. In 1966 werd het passagiersvervoer op alle lijnen stopgezet. Goederentreinen reden nog tot de eeuwwisseling op sommige trajecten.
In 1995 was de gemeente Finnentrop de eerste gemeente die een einde maakte aan de sluimerstand van de oude spoorlijn en begon met de opwaardering van de spoorlijn van Lenhausen naar Fehrenbracht tot fietspad. In 2004 begonnen de stad Schmallenberg en de gemeente Eslohe met de opwaardering van de spoorlijn van Schmallenberg naar Bremke tot fietspad, dat op 11 augustus 2006 werd ingehuldigd. Tussen 2005 en 2007 werd het laatste deel van Eslohe naar Fehrenbracht opgewaardeerd tot fietspad door de zogenaamde "Fledermaustunnel". Met de inhuldiging op 26 mei 2007 werd de "SauerlandRadring" voltooid als een gezinsvriendelijke rondweg over 84 km door de vier gemeenten Finnentrop, Eslohe, Schmallenberg en Lennestadt.
In het voorjaar van 2009 begon de deelstaat NRW met de ombouw van een andere oude spoorlijn tot fietspad. Van Eslohe tot Wennemen vormde het fietspad langs de rivier de Wenne een verbinding tussen de SauerlandRadring en de RuhrtalRadweg. In het seizoen 2012 kreeg de gevestigde SauerlandRadring met de 40 km lange "HenneseeSchleife" een nieuwe bouwsteen en werd het hoogwaardige fietspadenaanbod in het Sauerland aanzienlijk verbeterd. Sindsdien leidt de HenneseeSchleife door het Wennetal en van Wennemen langs de RuhrtalRadweg naar de districtsstad Meschede. In het centrum van Meschede buigt het fietspad af naar het zuiden en leidt langs de Hennen naar de oostelijke oever van de Hennesee. De route volgt vervolgens bestaande fietspaden langs de B55 via Eslohe-Reiste naar Bremke, waar het de bestaande SauerlandRadring bereikt.
Sinds 2012 is er een verbinding tussen de "SauerlandRadweg" en de "RuhrtalRadweg" via de HenneseeSchleife van de SauerlandRadring.
De "Ruhr-Sieg-Radweg" werd op 25 juni 2014 geopend als onderdeel van het netwerk "Bergische Panoramaradwege". Het langeafstandsfietspad loopt over 115 km, voornamelijk over oude spoorlijnen van de voormalige 239e route van Meschede via Eslohe, Finnentrop, Olpe,
Freudenberg naar Kirchen/Betzdorf. Van Meschede naar Finnentrop loopt de fietsroute langs de SauerlandRadring.